Di awal era 60-an kariernya pun mulai menanjak, Bob pun merekam lagu-lagunya seperti Gunung Seribu Janji, Tak Mungkin Kulupa, Tiada Maaf Bagimu, dan lain-lain.

Lalu pada akhir era 60-an sampai pertengahan 70-an, ia sibuk berkarier di Los Angeles, Amerika Serikat.

Tak lama setelah pulang ke Indonesia, Bob langsung merekam karya yang sampai saat ini masih dikenal banyak orang, yaitu Widuri.

Selama ia menjadi seorang penyanyi, dirinya sudah mencetak banyak album, beberapa di antaranya The Best Song Of Bob Tutupoly Widuri, Album Nostalgia 2, Album Cinta Nostalgia 2, dan Tembang Kenangan Pop Indonesia Vol 6 "Kerinduan".

Atas kiprah di dunia musik tersebut, Bob Tutupoly dianugerahi AMI Legend pada 2015 lalu.

"Musik lah yang membesarkan saya, dalam berkarier kita harus berdedikasi, artinya menghargai penonton, tapi yang penting tetap disiplin," kata Bob kala itu.

"Saat ini kebanyakan musisi kalau sudah terkenal mulai banyak tingkah. Pesan saya kepada musisi muda, Anda harus punya ciri khas, harus ada nilai tambah, khususnya yang bergaya Indonesia sehingga orang bisa mengenal," katanya.

Baca Juga: Semakin Menua, Begini Kondisi Terkini Penyanyi Legendaris Tanah Air Bob Tutupoly

Pembawa Acara

Ketika Bob mengawali kariernya di dunia hiburan, ia juga mencoba melebarkan sayap menjadi pembawa acara.

Tak tanggung-tanggung, selama kurang lebih 8 tahun ia sudah membawakan 3 acara televisi. Salah satunya di era 2000-an ia membawakan acara Tembang Kenangan.

Filmografi

Musisi multitalenta ini juga diketahui pernah bermain peran di beberapa judul film. Penasaran (1977) dan Sebelah Mata (2008) adalah film dalam negeri yang ia perankan.

Namun, Bob pertama bermain di film yang berjudul Gli Innamorati Della Becak (Kisah Cinta si Tukang Becak) (1958). Film ini adalah sebuah proyek yang dikerjakan oleh orang Italia.