Pria tersebut mulai aktif menjadi pelari kala dirinya berusia 13 tahun dan telah mengikuti pelari marathon local di jalur dan jalan setempat.
Dirinya berhasil memasuki maratoh setengah pertanya di Eldoret Half Maraton dan berada di posisi kesepuluh secara keseluruhan.
Kemudian diusianya yang ke 18 tahun dirinya berhasil memenangkan perlombaan di Eldoret Half Maraton.
Debut internasionalnya dilakukan pada 2019 kala dirinya menginjak usia remaja dan berhasil menorehkan rekor 59 menit 54 detik untuk finis kelima di Lisbon Hald Maraton.
Sebelum dirinya naik ke jarak klasik, Kiptum sempat mengurangi PB setengah maratonnya menjadi 58 menit 42 detik di Valencia Half Marathon 2020.
Baca Juga: Biodata, Profil, Instagram Pemain Drama Korea Grand Shining Hotel
Kiptum pernah memecahkan 60 menit untuk setengah marathon sebanyak 6 kalinya.
Pada jarak lebih panjang dia bahkan unggul, dirinya berlari dengan kelompok pimpinan besar melalui titik setengah jalan, yang mana dilewati dalam 1 jam 1 menit 42 detik.
Kemudian dirinya meningkatkan kecepatan sekitar 30km dan Kiptum berhasil berada dipaling depan sendirian.
Usai menutup paruh kedua pada waktu yang luar biasa 1 jam 0 menit 11 detik dirinya melintasi gars finis dengan rekor lintasan 2 jam 1 menit 53 detik.