Di usia 12 tahun Bung Tomo harus meninggalkan pendidikannya di MULO dan bekerja untuk membantu ekonomi keluarga. Walau begitu ia menyelesaikan pendidikan HBS melalui korespondensi, namun tidak pernah resmi lulus.
Di usia 17 tahun, ia berhasil menjadi orang kedua di Hindia Belanda yang mencapai peringkat "Pandu Garuda".
Rekam jejak Sutomo dalam bekerja berkaitan dengan pemerintahan Hindia Belanda. Ia pernah bekerja sebagai pegawai Hindia Belanda, mulai dari staf pribadi di sebuah perusahaan swasta, asisten di kantor pajak pemerintah, dan pegawai kecil di perusahan ekspor-impor Belanda.
Sutomo juga pernah bekerja sebagai polisi di kota Praja dan juga menjadi anggota Sarekat Islam. Sebelum akhirnya pindah ke Surabaya, ia bekerja pada sebuah distributor untuk perusahaan mesin jahit "Singer".
Sutomo juga pernah bekerja menjadi seorang jurnalis dan bergabung dengan sejumlah kelompok politik dan sosial.
Riwayat Perjuangan Bung Tomo
Pada tahun 1944 Bung Tomo terpilih menjadi anggota Gerakan Rakyat Baru yang disponsori oleh Jepang.
Setelah proklamasi kemerdekaan, Bung Tomo sempat ikut dalam pengepungan gudang mesiu Don-Bosco yang berhasil merebut banyak senjata milik tentara Jepang.
Dipicu oleh keadaan yang memanas setelah penyerangan di Hotel Yamato pada tanggal 27 Oktober 1945 dan tewasnya Mallaby, rakyat Surabaya kemudian diultimatum untuk segera menyerahkan senjata kepada pihak Inggris selambat-lambatnya tanggal 10 November 1945 pukul 06.00 pagi.
Namun, ultimatum itu tidak disambut baik oleh para pejuang dan rakyat Surabaya. Pada tanggal 10 November 1945, meletuslah perang antara rakyat dengan tentara Inggris.